Das vierte Rennen der Saison 1999 war der Grand Prix von Monaco. Er fand am 16. Mai 1999 auf dem Circuit de Monaco in Monte-Carlo statt. 22 Autos standen am Start von denen 9 auch die Zielflagge sahen. Sieger war Michael Schumacher im Ferrari, vor Eddie Irvine (Ferrari) und Mika Häkkinen im McLaren. Es war der zweite Sieg von Michael Schumacher in dieser Saison.